那英曾对杨坤说：我给你介绍个对象吧，天后级别的，大家都熟悉，杨坤欣然答应。孙楠却吐槽那英：你介绍的都不靠谱。那英不服气了：天后级别的还不靠谱吗？其实早在北漂时，杨坤曾谈过一个女朋友，两人是老乡，这个叫白雪的女孩是个舞蹈演员，杨坤则在酒吧驻唱。但因为杨坤脾气暴躁，经常和客人之间发生矛盾，所以失业对他来说，是家常便饭，因此在很长一段时间里，杨坤都是靠白雪养着。

　　这样的日子过了四年，终于白雪说话了：你不是我以前认识的那个杨坤了，曾经的那个杨坤去哪了，难道你现在就躺着混吃等死吗？两人之间的感情难以为继，最终白雪主动提出了分手，但在杨坤临走时，她还是把自己最值钱的东西，一个金项链，送给了杨坤，说是留个念想。但杨坤出门就给当了，他说当时的自己一贫如洗，总得想办法吃饭啊。时隔多年，他谈起这件事，总觉得心里有愧疚，他也坦言当初两人之所以会分手，就是因为白雪实在养不起自己了。后来杨坤的事业好转，成了真正意义上的歌手，而且和孙楠、那英这些歌坛大佬成了朋友。但眼看着他们都二婚了，杨坤这边还是孑然一身，感情上依然空白，所以杨坤的感情问题一直是身边朋友关注的焦点。

　　在2011年，汪小菲和大S大婚，基本出动了半个娱乐圈的人前来祝贺，杨坤、那英、孙楠就是其中三位。在婚礼上，那英也见到了自己的好友张惠妹，回到家里，她突发奇想，要不撮合一下杨坤和张惠妹。他俩目前都是单身，而且都是歌手，关键是两人都是无酒不欢，这么看来，他们的职业和兴趣爱好都相同，那他们在一起，一定有很多共同语言。于是聚会的时候那英就给杨坤说：我给你介绍个对象吧，天后级别的，大家都熟悉。听到那姐姐要给自己介绍对象，杨坤自然是欣然答应。可是孙楠却在旁边吐槽那英：你介绍的都不靠谱。那英不服气了：天后级别的还不靠谱吗？这人你们都认识，就是张惠妹。本来以为那英就是随口说说而已，但没想到她还当真了，还真的替两人张罗了饭局。而杨坤和张惠妹，也不好拂了那英的面子，便都准时赴约了。结果是，几个人在饭桌上喝得大醉，把相亲这事给忘了个一干二净。但其实最重要的是，杨坤和张惠妹两人根本不来电，最后这件事也就不了了之了。之后在一次活动中，杨坤被问及此事，他也坦诚那英确实有给自己介绍过张惠妹，但那晚大家都喝醉了。随后他表示：张惠妹也是我非常欣赏的女歌手，或许大家可以做很好的朋友。杨坤这也算是从侧面回答了自己和张惠妹之间没可能，他笑称：那英就是太热心，可能她以后还会介绍别人给我。但事实证明，那英还真的被孙楠给说中了，确实是个不靠谱的主，现在杨坤都50了，还没有脱单。虽然做媒失败了，但这丝毫不影响那英和杨坤之间的友情，两人之间的交情，那是杠杠的。当年那英和田震交恶时，杨坤就曾在采访中站队那英：谁是田震，我不认识。但随后他之前的发言就被扒了出来，他不仅认识田震，而且在刚来北京时，还没少受过田震的照顾。而杨坤为了好友那英，可谓是学会了睁着眼说瞎话，不得不说，这朋友够仗义。不仅说不认识田震，杨坤还曾不屑地点评刀郎：他懂什么是音乐吗？他那是音乐吗？他的歌使中国流行音乐倒退十年。

　　杨坤的这些发言，自然是引起了大家的反感：自己还是半瓶水呢，就好为人师，到处点评人家这个，点评人家那个，就不能低调点吗？但杨坤不仅没有引以为戒，还似乎更高调了，在一次直播中，更是直接吐槽刘德华不是真正意义上的歌手。他的这些大胆言论，让网友一度觉得，他这是严重飘了，而他对刘德华的吐槽，更是引来了华仔粉丝们的强烈不满。就是现在，刘德华要是开演唱会，他的门票依然是一票难求，几万人的场地，座无虚席，但杨坤却只能沦落到去小县城商演。